工作20年签订合同可能存在以下法律风险点。
1. 合同期限过长限制职业自由风险：例如签订20年固定期限合同后，若市场行业发生重大变化（如所在行业衰退），劳动者因合同限制难以跳槽，影响职业发展。
2. 合同无效导致权益受损风险：例如合同中约定“20年内不得离职，否则赔偿巨额违约金”，该条款违反《劳动合同法》关于劳动者解除权的规定，若用人单位以此索赔，劳动者虽可抗辩，但需耗费时间精力维权，可能影响正常工作生活。
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工作20年签订合同的合法性需依据《中华人民共和国劳动合同法》分析。
根据《中华人民共和国劳动合同法》第十四条（2012年修正版）：“无固定期限劳动合同，是指用人单位与劳动者约定无确定终止时间的劳动合同。用人单位与劳动者协商一致，可以订立无固定期限劳动合同。有下列情形之一，劳动者提出或者同意续订、订立劳动合同的，除劳动者提出订立固定期限劳动合同外，应当订立无固定期限劳动合同：（一）劳动者在该用人单位连续工作满十年的……”。若劳动者连续工作满20年且未提出订立固定期限劳动合同，用人单位应签订无固定期限劳动合同；若双方协商一致签订20年固定期限合同且不违反强制性规定，则合法。若合同内容违反法律（如限制劳动者解除权），则期限条款无效。
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工作20年签订合同过程中，需避免以下常见错误操作。
1. 未核实合同条款直接签订：若盲目签订包含违法条款的20年合同，可能导致自身权利受损，如无法依法解除合同。
2. 忽视连续工作年限权利：若连续工作满十年却未提出签订无固定期限劳动合同，可能错失更稳定的用工保障。
3. 未保留协商证据：若缺乏合同协商过程的记录，出现纠纷时可能无法证明合同是双方真实意思表示，导致条款解释不利。

若您已出现类似错误，建议及时向律师咨询，避免损失扩大。
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关于工作20年签订合同是否合法的问题，需结合具体情况判断。
合同签到20年在特定条件下是合法的。

1. 若存在双方真实意思表示且合同内容不违反法律强制性规定的情况，20年的合同期限合法。
2. 若存在合同内容违反法律强制性规定（如排除劳动者主要权利）的情况，该合同期限可能无效。
3. 若存在劳动者连续工作满十年且提出签订无固定期限劳动合同要求的情况，用人单位应签订无固定期限劳动合同而非固定期限20年合同。

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