分手后男方问女方要钱，存在以下法律风险：
1. **赠与性质认定**：恋爱期间的“520”“1314”等转账，法院通常认定为赠与，分手后男方无权追回。
2. **敲诈勒索风险**：若男方以公开隐私、伤害家人等威胁索要数万元，即使未遂，也可能构成敲诈勒索罪。
3. **证据不足败诉**：如男方仅口头称借款却无借条、转账记录，法院可能不予支持，导致败诉。
处理时需谨慎明确款项性质、保留证据，依法维护自身权益。
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分手后男方索要钱财是否违法，可结合法律判断：
- 根据《中华人民共和国民法典》第六百五十七条，恋爱期间赠与且无附加条件的钱财，分手后男方无权要求返还。
- 若为借款，适用《民法典》第六百六十七条，男方需提供借条、聊天记录等证据证明借贷关系，否则可能败诉。
- 若男方以威胁、恐吓等手段索要，可能触犯《刑法》第二百七十四条，构成敲诈勒索罪。
结论：赠与不违法，借款可通过民事诉讼解决，非法手段可能涉及刑事犯罪。
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分手后男方索要钱财的违法性，需分情形判断：
1. **自愿赠与**：如节日礼物、表达爱意的转账，视为无偿赠与，男方无权要求返还。
2. **明确借款**：有借条、转账备注或聊天记录证明借贷关系的，可依法主张返还。
3. **非法索要**：以公开隐私、伤害相威胁的，可能构成敲诈勒索罪。
4. **共同财产**：恋爱期间共同出资购房、购车等，按出资比例分割，不属于单纯“要钱”。
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处理分手后男方索要钱财问题，需避免以下错误操作：
1. **盲目答应还款**：若款项为赠与，女方无法律义务返还，施压下盲目同意可能造成损失。
2. **删除证据**：聊天记录、转账凭证是判断款项性质的关键，删除可能导致举证不能。
3. **对等威胁应对**：以同样方式威胁对方，既无法解决问题，还可能使自己承担法律责任。
如遇此类问题，建议避免上述错误，及时咨询我为您提供专业解答和法律帮助。

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